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Il mwcqtriazene è un mwcgcomposto inorganico mwcwinsaturo con formula chimica mwdaNmwdq3mwdgHmwdw3. Ha un mwealegame doppio covalente ed appartiene alla classe dei composti detti azeni. Non si trova allo stato naturale.

mwegTriazeni è anche il nome generico dei derivati del triazene, caratterizzati da un mwewgruppo funzionale, chiamato triazene o mwfagruppo azoammino, costituito da un'mwfqammina legata direttamente ad un gruppo funzionale mwfgazo (-N=N-), con Rmwfw1Rmwga2N-N=NRmwgq3 dove Rmwgg1, Rmwgw2 ed Rmwha3 sono i sostituenti. Nei triazeni la nomenclatura sistematica utilizza il prefisso mwhqdiazoammino , che viene aggiunto al nome del composto genitore sostituente in Rmwhg3: per esempio, Ph-N=N-NHMe viene chiamato mwhwN-metil diazoammino mwiabenzene.

• Proprietà

• Medicina

• Produzione e composti

• 1,3-Difeniltriazene

• Bis-triazene

• Polimeri

• Reazioni

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

A mwjatemperatura ambiente, il triazene è allo stato gassoso e, come tanti altri mwjqazeni, è colorato con un odore forte e sgradevole. Ha un punto di ebollizione e una densità maggiori del mwjgdiazene dovuto alla massa maggiore. Ha punto ebollizione leggermente minore del composto mwjwtriazano e quindi è più volatile. Ha un legame polare forte, e la molecola ha un grande mwkgmomento di dipolo per la sua ridotta simmetria.

Il triazene è un gruppo funzionale ricco di elettroni e capace di assorbire cationi metallicicite-ref-1[1] e organici.cite-ref-2-2-0[2]

Nei triazeni mwnqNmwng1,mwnwNmwoa3-disostituiti con gruppi diversi si hanno due possibili tautomeri:

Alcuni medicinali anti-tumorali sono denominati triazenici perché contengono un gruppo funzionale triazene. I triazenici sono un gruppo di agenti alchelanti utilizzati per combattere le cellule tumorali.cite-ref-3[3]

Esempi sono la mwrqdacarbazina e la mwrgtemozolomide. Lavorano da guanina metilante nelle posizioni O-6 e N-7.

Il triazene può essere ottenuto da idrazina da radiolisi a impulsi .cite-ref-4[4]

mwtw 2 N 2 H 4 ⟶ ⟶ N 4 H 6 ⟶ ⟶ N H 3 + N 3 H 3 {\displaystyle \mathrm {2\ N_{2}H_{4}\longrightarrow N_{4}H_{6}\longrightarrow NH_{3}+N_{3}H_{3}} }

Tuttavia, il composto è instabile e si decompone in ammoniaca e azoto L'emivita di decomposizione a temperatura ambiente in acqua a pH acido è di 1/100 s , a pH debolmente alcalino è 100 s.cite-ref-5[5]

Ad oggi, l'unico metodo comprovato per produrre triazene è la decomposizione spontanea del mwvgtetrazene in triazene e mwvwammoniaca.

Un noto derivato del triazene è il seguentmwwge:cite-ref-os-6-0[6]

Ph-NH-N=N-Ph (m.p.mwzq 100mwzg °C, CAS #136-35-6).

L'1,3-difeniltriazene viene preparato dalla reazione di un sale benzendiazonio con l'mwaaanilina in ambiente basico (mwaqCarbonato di sodio o mwagAcetato di sodio).cite-ref-1-7-0[7]

Ph-Nmwcq2mwcg+ + Ph-NHmwcw2 → Ph-N=N-NH-Ph + Hmwda+

Un esempio di composto del triazene derivato dalla base di Torger.

Una base di Torger ha formula chimica (CHmwfg3Cmwfw6Hmwga4NCHmwgq2)mwgg2CHmwgw2, il composto viene ottenuto dalla reazione mwhaN-accoppiamento tra un sale di bis-mwhqdiazonio e un'ammina secondaria (mwhwN-Metilanilina).cite-ref-0-8-0[8]

Composti del triazene polimerici sono prodotti e applicati come materiali conduttivi e absorbenti.cite-ref-2-2-1[2]

I triazenici sono usati come sorgente mwlain situ dello ione mwlqdiazonio.cite-ref-1-7-1[7] I triazenici si decompongono o per protonamento o per mwmwagente alchilante in mwnaAmmina quaternaria e mwnqsale di diazonio.cite-ref-1-7-2[7] Un modo per la mwogprotezione o non-protezione di ammine secondarie sensibili si basa su questo principio..cite-ref-9[9]

I triazenici possono reagire con mwqaSolfuro di sodio in presenza di mwqqAcido tricloroacetico per formare il corrispondente mwqgtiofenolo.cite-ref-0-8-1[8]cite-ref-10[10]

Il gruppo triazene può convertirsi in mwuwlattami funzionalizzati,cite-ref-11[11] triazoli, dibenzopiranoni, e mwwacumarina, o come substrato per perfluoroalchilazionecite-ref-0-8-2[8] e reazioni di diazinilazione.cite-ref-12[12]cite-ref-13[13]

In un altro esempio, la sintesi di cinnolina è stata ottenuta con la Reazione di Richter dello ione diazonio mascherato con triazene.

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• mwabuAzani

• mwabctriazine

• mwabktriazano

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